Куба и Ямайка это два Карибских острова, которые расположены недалеко друг от друга, но в силу разных политических обстоятельств транспортное сообщение между ними налажено очень много и в принципе отсутствует. Время от времени появляется информация о том, что между Гаваной или столицей Ямайки, городом Кингстон запущено прямое авиасообщение, но обычно проходит некоторое время и выполнение этих рейсов прекращается. Некоторые туристические фирмы организовывают чартерные рейсы, но четкого расписания у них нет и здесь нужно определяться уже на месте. До последнего времени кубинская авиакомпания Aerogaviota выполняла прямые авиарейсы между Гаваной и Кингстоном. Но не ежедневно, а два раза в неделю: по средам и субботам. Сейчас на сайте этой авиакомпании также есть информация о том, что из Гаваны можно улететь в Кингстон, но сам сайт какой-то медленный и вся информация там изложена на кубинском языке. Вы можете самостоятельно посетить данный сайт и поискать там подходящие направления. Из Гаваны точно можно улететь с пересадками, но билет в одну сторону в таком случае будет стоять не менее 500 долларов, а время стыковки может колебаться от нескольких часов, до десяти и более (авиакомпания Copa Airlines осуществляет авиарейсы с пересадкой в Панаме, а компания Cayman Airways на острове Гран Кайман). Даже те авиакомпании, которые осуществляют авиарейсы с пересадками, летают не регулярно, в основном два раза в неделю и о билетах нужно заботиться заранее, так как несмотря на их высокую стоимость может случиться так, что свободных мест нет (особенно в преддверии каких-то праздников).
А вообще лететь с Кубы на Ямайку это не самая лучшая затея, тем более что нужно уточнять еще нюансы визового характера, не думаю, что с кубинской визой вас пустят на Ямайку (оформление визы это дополнительные расходы и драгоценное время, которого на отдыхе всегда не хватает).
Можно добраться до Ямайки и по воде, но опять же, официально водного сообщения между странами нет, добраться можно только на круизном лайнере, но кроме того, что это займет немало времени, так еще и по деньгам получится дороже, чем лететь на самолете. На Кубе без проблем можно купить экскурсию к берегам Ямайки, но высаживать вас на ямайском берегу, а потом обратно забирать никто не согласится.
Учитывая, что сфера туристических услуг постоянно развивается, появляются новые возможности, советую вам поискать туристическую фирму, которая предложит комбинированный тур на Кубу и на Ямайку, и тогда все вопросы с транспортом будут сняты.