Вы спокойно можете отправиться в организованную экскурсию или же совершить это увлекательное путешествие самостоятельно. В любом случае удобнее всего добираться до Селигера вам надо будет через Санкт-Петербург. Если вы решитесь ехать самостоятельно, но своей машины у вас нет, то арендовать ее вам тоже придется в Санкт-Петербурге.
Все дело в том что вам необходима будет машина повышенной проходимости. К сожалению дороги в окрестностях Селигера просто отвратительные, причем это касается не только грунтовых, но и асфальтированных, в особенности в периоды распутицы. У местных жителей машины ломаются постоянно из-за такой езды. Так что если вы решитесь ехать на своей машине, то приготовьтесь к тому что вам придется двигаться черепашьим шагом и иметь при этом с собой полный набор инструментов. 
Что касается аренды автомобиля, то в ближайшем к Селигеру Осташкове сервис проката внедорожников пока еще не освоен. В других крупных городах, расположенных неподалеку, Твери и Ржеве тоже пока еще сложно найти такую машину. Вот и получается, что арендовать ее придется в Санкт-Петербурге.
Если вас все это как-то напрягает, ла и прокат машины такого класса несомненно обойдется недешево, то как вариант можно поездом добраться до Осташкова и там остановиться на несколько дней. А там имеются туристические фирмы (и даже не одна) которые организовывают автобусные экскурсии по интересующим вас местам.
Можно остановиться и вблизи самого озера и исследовать его самостоятельно. Можно к примеру снять дом за 30-36 тысяч рублей в неделю. Это может быть «Коттедж в Новых Ельцах» или же рассмотрите вариант с размещением в необычной гостинице «Плавучий дом» неподалеку от пляжа города Осташкова.
Более дешевые варианты - «Тимофеевская усадьба», там комната без питания в неделю вам обойдется на трех человек за 24 тысячи рублей. Еще более скромные номера можно снять в гостиницах «Катерина» или «Береговая» за 12-15 тысяч рублей в неделю (тоже без питания). Разумеется, что еще дешевле можно снять жилье у частников прямо на месте. 
Только мне кажется что проще всего прямо в Санкт-Петербурге у любой туристической фирмы (их там предостаточно) купить тур с экскурсией на озеро Селигер. И тогда вам не надо будет совершенно думать об аренде машины и о том, где вам остановиться, да и о питании кстати тоже. Все это будет входить в стоимость тура.
Обычно турфирмы предлагают экскурсии на озеро Селигер продолжительностью от 3 и до 8 дней. Это зависит от насыщенности экскурсии. Чем больше дней, тем больше вы сможете увидеть. По любому отправление будет из Санкт-Петербурга и при любой продолжительности вашего маршрута вы сначала заедете в старинный город Торжок, в котором вас ожидает не только увлекательная экскурсия по городу, но и посещение музея золотого шитья. Это совершенно уникальный промысел, образцами которого пользовались многие представители царской семьи России. 
Затем вы побываете на фабрике по производству золотошвейных изделий и в фирменном магазине при ней даже сможете приобрести себе какой-нибудь понравившийся экземпляр на память. После этого вас ожидает переезд уже непосредственно к озеру Селигер в город Осташков, где вы остановитесь на ночлег в какой-нибудь из прибрежных гостиниц.
Второй день вы начнете с экскурсии в село Оковцы к знаменитому Святому Оковецкому ключу. В этом месте были явлены миру две чудотворные иконы и позднее забил источник. Ключ и в наши дни считается очень священным и возле него совершается множество исцелений. Можно при желании окунуться в специальную купальню, только учтите, что вода там очень холодная.
Далее вы совершите обзорную экскурсию по Осташкову — городу, считающемуся столицей Селигерского края. Это весьма самобытный, очаровательный и очень уютный городок, со своим собственным архитектурным стилем. Вы побываете в двух женских монастырях, прогуляетесь пешком по милым городским улочкам, а вечером при желании сможете отправиться на увлекательную прогулку на теплоходе по ночному Селигеру.
На третий день вам предстоит поездка в Нилово-Столобенскую пустынь. Для этого вас на теплоходе доставят на остров Столобный, на котором вы собственно и сможете побывать в древней русской обители. Если поднимитесь на колокольню собора, то оттуда вам откроется потрясающий вид на все озеро Селигер. 
На этом заканчивается трехдневное путешествие на озеро Селигер. Если вы приобретете тур на большее количество дней, то там может добавиться путешествие «К истоку Волги», более подробная экскурсия по Осташкову и другие не менее интересные мероприятия. Все зависит от фантазии туристической фирмы. Но в любом случае все это будет очень интересно и увлекательно. Туристических фирм, организующих поездки на озеро Селигер в Санкт-Петербурге много, вот вам к примеру сайт одной из них — http://rumb.ru/tours/Russia_s/1684893.html.
