Место, на котором сейчас расположен Донской монастырь, ранее было занято гуляй-городом и небольшой церковью, в дни баталий исполнявшей роль походной. Согласно преданию, в ней хранилась икона, которой сам Сергий Радонежский благословил князя московского Дмитрия Донского перед боем с Мамаем на поле Куликовом.
Монастырь также обязан своим появлением иконе Донской Божией Матери. Во времена нашествия на Русь татар вокруг гуляй-города, где тогда стояло постоем русское войско, обнесли эту икону. Наутро оказалось, что войско, руководимое ханом Казы-Гиреем, покинуло это место. В память об этом знаменательном событии в 1593 году был выстроен Малый собор Божией Матери, который впоследствии стал центром формирования монастыря.
Через сто лет рядом был построен Большой собор Божией Матери, архитектура которого довольно совеобразна для русского зодчества. Его 5 глав покоятся на трёхъярусном четверике, а план собора хоть и является правильным квадратом, что традиционно для русских храмов, но стремясь ввысь, он плавно преобразуется в крест, так что у собора второй ярус уже крестообразный. Монастырь также использовался в качестве основного кладбища русского дворянства. Впоследствии сюда перевезли ещё много надгробий, чем сформировали уникальный некрополь.
